Bandeira das Ilhas Cayman

O fundo é composto por um campo azul, com a Union Jack posicionada no cantão. Centralizado na metade do batente encontra-se o brasão de armas do território, que consiste em um escudo encimado por um timbre ostentando uma tartaruga e um abacaxi. Elementos em vermelho e branco destacam-se na bandeira britânica e no detalhado escudo heráldico.

Três estrelas verdes sobre faixas onduladas azuis e brancas representam o trio de ilhas: Grand Cayman, Cayman Brac e Little Cayman. No chefe do escudo, um leão de ouro simboliza a coroa britânica e o status das ilhas como Território Britânico Ultramarino. A tradição marítima é representada por uma tartaruga-verde sobre um rolo de corda, enquanto um abacaxi simboliza a histórica ligação administrativa com a Jamaica. Abaixo do escudo, o lema "He hath founded it upon the seas" (Ele a fundou sobre os mares) reflete a herança cristã e a localização marítima do território.

A adoção formal do desenho atual ocorreu em 14 de maio de 1958, após as ilhas receberem seu brasão de armas oficial por meio de um Alvará Régio. Antes desse período, o território era administrado como uma dependência da Jamaica e utilizava o Pavilhão Azul britânico (*Blue Ensign*). Atualizações significativas ocorreram em 1999, quando o disco branco que circundava o brasão foi removido e a dimensão do emblema foi aumentada para garantir melhor visibilidade. Essas mudanças integraram uma padronização mais ampla das bandeiras dos Territórios Britânicos Ultramarinos.